戀愛夢、自由夢、青春夢，在影片《最好的時光》中，侯孝賢導演講述了三個不同時代的故事，代表不同時期的夢。據說，這三段故事在生活中都有原型可依：第一段故事中有侯孝賢和他身邊朋友的影子，第二段則取自某位政壇人物祖父的軼事，第三段就是臺灣著名藝人譚艾珍女兒歐陽靖的真實故事。同樣的男女主角，卻將時光從1966年、1911年、2005年穿梭變化，以不同時代背景、不同的情感講述同樣的最好的時光——那些被辜負的日子，那些最美麗的過往。
戀愛夢
一九六六年的高雄。悶熱。遍地柔情。愛，一觸即發。那是我們殊途同歸的青春。
1966年，臺灣某個小鎮簡陋的桌球室里，寂寞的少年阿震揮桿撞球，一桿一桿又無聊又有趣，落落的美國歌曲回響著他無處述說的青春。于是他寫了一封信給桌球廳的女孩秀美，寫滿他亂凄凄的心情，卻又不知所言何物，騎了單車來默默把信交給桌球室，女孩卻走了。
故事并沒有什么特別，而是布滿青春的瑣碎，喜歡撞球的阿震當兵回來，心被什么系住了，他覺得自己戀著了。他去找她，一路坐車乘船步行，輾轉于基?。_中－云林－嘉義－臺南－高雄，就這么找到了。秀美見到他，有點吃驚，心頭倒也歡喜卻只是一味不出聲的笑，簡直近乎傻氣，阿震也講不出什么，笑著等秀美下班。漫漫遠路，換來短暫的小聚，吃一碗云吞面的時光，連回去的車都沒了。兩人一起去路上攔車，久等不至，少年帶著顫抖的心情握住了女孩的手，女孩不看他，十指卻與他緊緊相扣。少年喜悅的想攬她入懷，她執拗地轉開身，兩只手握的更緊了。
一段青澀的少年愛戀，唐突卻又水到渠成，若不是導演每一個看似無意的鎖碎鏡頭，又怎能直把人心頭看的酥醉。戀愛就在每一次擦桿、撞球、計分、清潔、流徙、追尋中近乎沉默的完成，就像一個認真寡言的畫家一筆筆一脈脈將一幅山水寫意程現在人眼前，不見他濃墨潑灑卻在平淡中完成狀麗。
就是這樣散淡卻純粹的青春回憶，真實人生中最好的時光吧，在橘黃色的色調中，長鏡頭輾轉于桌球和阿震、秀美之間，每一絲表情、動作都帶著曖昧的神色，充滿爵士樂一般溫暖懶散的格調，每一個戀愛夢的開端，都是這樣的吧！
自由夢
一九一一。風雨飄搖。帝國最后的哀鳴。大時代背景下的愛戀。
導演采用了默劇的方式來表達最晦澀迷離，卻也最意味深長的自由夢。將家國破碎與兒女情長融化在在昆曲與南琵的抵死交合里，化作二人各自清冷而削瘦的側臉。
“-阿妹有身孕是茶莊小開姓蘇愿娶阿妹為妾
-結果如何
-蘇家出兩百兩阿婆要三百談不成
-不足之處我可以負擔
-你多次在報紙撰文反對蓄妾如今可好違背
-我反對蓄妾然木已成舟為阿妹終身有托只能成全
-前次你說為阿妹終身有托只能成全如今媽媽求我多留些時日我想問你可曾想過我的終身
-此行游馬關春帆樓思及梁公詩悵然淚下“
本是一段普通人的愛戀，卻硬是殘酷在夾雜在沒落的山河之中，不由得徒生幾許悵惘。讀書郎和歌姬的心中，都懷著一個期待的自由的夢。一個大些，為國；一個小些，為己。為國為己，最終誰都沒有實現。如同這段愛戀，也注定了沒有結果。
全篇寥寥數語，卻在援引梁啟超哀嘆馬關條約的詩“明知此是傷心地，亦到維舟首重回，十七年中多少事，春帆樓下晚濤哀”中，將國運家運的共同寫照呈現出來，亂世之中不可言說的愛戀沒有什么情調與辭藻，有的只是對鏡顧盼生姿的悵惘和南曲琵琶悲哀婉轉的回音。最好的時光，是過去的而不是未來的。那些時光，屬于妓館昏黃的燈光，屬于歌姬余音饒梁的南管。而正是一曲南管，把原本陌生的二人糾結在一起，開始了一個一開始就注定只能是悔恨的故事。
青春夢
二零零五年。工業文明下血液噴張的激蕩。沒有掩飾的愛恨。
你可以愛我，我可以愛你。一生一世，它留在六十年代高雄的撞球廳。白頭偕老，那是這個時代最低級的形容詞。速度戰勝一切。欲望，讓所有故事變得簡單。不用那么多語言，你什么都不必說，速食的食物，速食的愛情?？梢酝瑫r，愛男人，也愛女人。沒什么大不了。二十一世紀，真正的愛情在電影里。想寫情書嗎？不用寫字了，短訊、電郵讓速度的魅力體現到極至。攝影機在這樣的時代里，關閉了。不忍還是另有所思，侯孝賢讓我們自己去思考。
什么是最好的時光？最好的時光一定是最短暫的時光，因為短暫才彌足珍貴；最好的時光一定是最平淡的時光，因為真實的幸福都來源于點滴的積攢；最好的時光注定是要被辜負的時光，因為所有的美好都是留不住的。最好的時光究竟是哪段時光，沒人能夠輕易答出。在一次次期盼中，眼前的幸福從自己的指尖中悄然溜走，而濃情與幻想寄托的，卻是另一段不可知的未來。當一切散去，歡喜或者憂傷，當回憶的人變得不再年輕，那些殘酷得像詩一樣的時光，只能在心底最隱秘的地方再次浮現。電影有這樣的魔力，它讓人歡笑也讓人哭泣。更重要地是，它把破碎的回憶一次次復原，再次呈現在我們的面前。只是，最好的時光，已經過去。
最好的時光究竟是哪一段時光，我們無從知曉，但是最好的時光，一定是被辜負被浪費的，也只有在辜負浪費之后，才能從記憶里將某一段拎出，拍拍上面沉積的灰塵，感嘆它是最好的時光。
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